SANTIAGO
CHEMIKÁLIE LABORATORNÍ
VYBAVENÍ

Novinky

Klik chemie

Click chemistry(Klik chemie) je termín používaný pro chemické syntézy organických látek, které snadno, rychle a spolehlivě tvoří požadované sloučeniny na míru, spojením malých jednotek dohromady. Do Klik chemie nespadá jediná specifická reakce, ale popisuje přístup k vytváření produktů, následující příklady probíhající v přírodě. Termín byl vytvořen K. Barrym Sharplessem v roce 1998, a byl prvně publikován Sharplessem, Hartmuthem Kolbem, a MG Finnem z The Scripps Research Institute v roce 2001.

Žádoucí vlastnosti Klik chemie

  • modularita
  • široký rozsah
  • velmi vysoké chemické výtěžky 
  • generují jen neškodné vedlejší produkty 
  • stereospecificita 
  • jednoduché reakční podmínky 
  • použití snadno dostupných výchozích látek a činidel 
  • reakce probíhající bez rozpouštědla nebo reakce probíhá v rozpouštědle, které lze snadno odstranit (např. reakce ve vodě) 
  • jednoduchá izolace produktu bez chromatografických metod (krystalizace nebo destilace)

 Organické reakce spadající do Klik chemie

  • [3 + 2] cykloadice, jako je například Huisgen 1,3-dipolární cykloadice zejména katalyzovaná Cu(I) 
  • thiol-en klik reakce
  • Diels-Alderova reakce a inverzní elektronové chudá Diels-Alderova reakce
  • [4 + 1] cycloadice mezi isonitrily (isokyanidy) a tetraziny 
  • nukleofilní substituce, zejména pro malé napjaté kruhy, jako jsou epoxidy a aziridinové sloučeniny 
  • karbonyl-chemie jako je tvorba z močoviny, ale ne reakce aldolového typu z dúvodu nízké termodynamické hnací síly
  • adiční reakce na dvojné vazby uhlík-uhlík, jako je dihydroxylace nebo adice alkynů v thiol-in reakcích

Cyloadice na bázi "Click chemistry"

[3 + 2] azid-alkyn cykloadice (CuAAC) katalyzovaná mědnatými kationty je nejvýznamnější příklad skupiny reakcí známých jako klik reakce.

CuAAC

Cykloadice na bázi klik chemie

Tento druh cykloadiční reakce se vyznačuje vysokou efektivitou, mírnými reakčními podmínkami a tolerancí k širokému spektru funkčních skupin nalezených v DNA. Nejdůležitější charakteristikou reakce CuAAC je její unikátní bioorthogonalita, jelikož ani azid, ani terminální alkynové funkční skupiny nejsou běžně přítomny v přírodě.

Klik chemie bez katalýzy mědí

Přes atraktivních vlastnosti cykloadice na bázi klik chemie, přítomnost mědi může být překážkou pro bioorthogonální konjugaci v živých buňkách nebo organismech, což bylo podnětěm k nalezení metody, jak provádět syntézu na bázi "Click chemistry" bez použití mědi.  Byly připraveny vysoce napnuté cyklické alkyny, které vykazují skvělé vlastnosti  při klik konjugační reakcích bez přítomnosti mědi. Cyklooktyn je nejmenší cyklický oktyn, který lze izolovat a vykazuje rozumnou stabilitu. Vzhledem k těžké deformaci alkynu od jeho požadované lineární geometrie,  ​​jsou cyklooktyny vysoce reaktivní vůči azidům bez nutnosti katalýzy mědí. 

Dibenzobicyklooktiny(DBCO)

Z různých publikovaných cyklooktynů na bázi klik chemie bez přítomnosti mědi, jsou velmi zajímavé sloučeniny založené na dibenzobicyklooktinu(DBCO).

 DBCO

 Deriváty dibenzobicyklooktinu(DBCO)

Například 5'-DBCO-TEG fosforamiditu, kde DBCO je oddělené od hydrofobní části fosforamiditem a následné oligo s triethylenglykol (TEG) spacerem.

 5 DBCO TEG PHOSPHORAMIDITE

Struktura 5'-DBCO-TEG fosforamiditu  

Dalším zajímavým příkladem je rozpustná sodná sůl esteru DBCO-sulfo-NHS pro  konjugační reakce s amino modifikovanými oligonukleotidy a proteiny.

DBCO SULFO NHS ESTER

Struktura DBCO-sulfo-NHS ester

V případě zájmů o chemikálie výše uvedené struktury čí nabídku chemikálii pro "Click chemistry" nás kontaktujte zde http://www.santiago.cz/kontakty

Chemikálie a laboratorní vybavení

Santiago laboratorní vybavení se specializuje především na syntézu sloučenin na míru, velkoobjemový nákup chemických surovin a dovoz chemických specialit pro primární akademický výzkum.

Nenašli jste pro Vaši laboratoř, co hledáte?

KONTAKTUJTE NÁS

Import speciálních chemikálií

Počáteční objekt zájmů - syntéza na organických specialit na míru - se rozrostl přes import speciálních chemikálií pro průmyslové účely až po dodávání spotřebního zboží pro chemické laboratoře.

S odbornou profesionalitou nám vlastní, Vám rádi pomůžeme nalézt i ty nejspecifičtější produkty, které se explicitně nenacházejí v naší internetové nabídce.

Kontaktujte nás

Tel.: +420 776 750 591
Fax: +420 227 203 670

info@santiago.cz
 

Působíme po celé ČR.